桑色素Morin |
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产品编号: | 1028 | CAS号: | ||
分子式: | C15H10O7.H2O | 分子量: | 320.25098 | |
EIENCS: |   |   |
Synonym: 2′,3,4′,5,7-Pentahydroxyflavone
CAS Number: 654055-01-3
Linear Formula: C15H10O7·xH2O CAS: 480-16-0
Molecular Weight: 302.24 (anhydrous basis)
Physical State: Powder
Color: yellow to brown
Odor: odorless
Freezing/Melting Point: 299 - 300 deg C (dec.)
Decomposition Temperature: 300 deg C
Solubility in water: Insoluble.
Specific Gravity/Density:
Molecular Formula: C15H10O7.xH2O
Molecular Weight: 302.24
Description
Biochem/physiol Actions Morin hydrate is a flavonoid with anti-oxidant properties. It has been shown to protect cells against oxygen radical damage.1 Morin not only scavenges oxyradicals, but also moderately inhibits xanthine oxidase, a free-radical generating enzyme.2 At concentrations of 75-100 micromolar, morin inhibits oxidation of low density lipoprotein (LDL) by free radicals or Cu2+.3 Morin has been reported to inhibit rat brain phosphatidylinositolphosphate kinase activity in vitro and in vivo.4
Standard, for microscopy (Fl.), for the determination of Al, Be, Zn, Ga, In, Sc, 1-2 mol/mol water
Properties
form powder
color yellow
solubility methanol: 50 mg/mL
Safety
Personal Protective Equipment dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
Hazard Codes Xi
Risk Statements 36/37/38
Safety Statements 26-36
WGK Germany 3
桑色素(morin)是从黄桑木、桑橙树等桑科植物的树皮和许多中草药中提取的’一种浅黄色色素。是黄酮类化合物中的一种,存在于旧黄颜木[(Chlorophora tinctoria (L.)Gaud.,Moraceae)],也称染色桑或黄色巴西红木), 黄桑木、 桑橙树和许多中草药中提取的一种浅黄色色素。
一般应用:桑色素是一种化学分析中常用的显色剂,一般用来检测痕量的铁、锌、钴等。
用途:具有抗炎、 抗肿瘤及抗氧化等作用。也在分子生物学方面使用。
中文:桑色素[英文名称]Motin[别名][化学名称]4h-1-Benzopyran-4-one,2-(2,4-dihydroxy phenyl)-3,5,7 -trihydroxy-[分 子 式][分 子 量]302.23
[物理性质]黄针状结晶(无水乙醇),熔点299~302℃(分解),1g溶于4L20℃的水和1060ml沸水,易溶于乙醇,略溶于乙醚和醋酸。长期光敏变为褐色。
药理作用:
1抗菌作用:桑色素对金黄色葡萄球菌、痢疾杆菌和伤寒杆菌有较强的抗菌作用。
2.抗病毒作用:桑色素50ug/ml有抗疱疹病毒的作用,2000ug/g有抗马铃薯病毒的作用。
3.抗癌作用:桑色素对腹水型肝癌细胞具有光敏杀伤作用,抑制腹水型肝癌细胞的DNA合成,且抑制作用随浓度的增加、照光时间的延长而加强。在避光条件下,桑色素也具有杀伤癌细胞的能力。桑色素对腹水型肝癌细胞的杀伤具有永久性,光敏作用的产生与O2和O 无关,而与OH和H2O2密切相关。
4.解痉作用:桑色素能抑制胆碱酯酶而显示解痉作用。在豚鼠回肠上,抗血管紧张素的ED50 为600ug/ml;抗eledoisin 的ED50 为107ug/ml。 5.其他作用:桑色素对低密度脂蛋白的氧化修饰有抑制作用。桑色素对鼠伤寒沙门氏菌有明显的致突变作用。桑色素能抑制醛糖还原酶,大鼠体内用10-4克分子浓度溶液,抑制醛糖还原酶100%。另外,桑色素有利尿作用。25mg/kg对家兔即具利尿作用。
6.用于微电子行业,是点滴试验鉴定铝、铍、锌、镓、铟、钪的试剂。
7.作为羊毛等染料。铬媒得橄榄黄色、铝媒得黄色,锡媒得柠檬黄色,铁媒得深橄榄棕色。
一般运用及功能。但由于桑色素价格较贵,现主要用于医药和电子行业。
一般应用:桑色素是一种化学分析中常用的显色剂,一般用来检测痕量的铁、锌、钴等。 药理功能:可抑制酶活性、具有抗氧化、抗痛、抗菌、抗炎、抗动脉粥样硬化、降低血糖和抗应激等作用。
抗癌作用
黄酮类化合物的抗肿瘤作用主要是通过诱导肿瘤细胞凋亡、促进抗肿瘤细胞增殖、干预肿瘤细胞信号传导、促进抑痛基因表达,促进肿瘤坏死因子,抑制致癌剂及抗氧化等途径来实现。资料表明,桑色素药效的土要作用点是中央三碳链的羰基及其对位的氧原子。通过桑色素抗自由基作用、直接抑制癌细胞生长、抗致癌斟子、抑制血管生长、提高机体免疫力而实现。有资料表明,桑色素能抑制苯并芘对小鼠皮肤的致癌作用f3J,能特异地增强细胞免疫功能,是淋巴细胞酸性酶标记阳性率增高,并能提高特异性玫瑰花形 成细胞(SRFc)数,拈抗环磷酰胺引起的sI珂C减少,增强ConA激活的淋巴细胞增殖。
抗炎免疫作用
生物类黄酮抗炎机制可能存于其抑制了前列腺素(PG)生物合成过程中的脂氧化酶 (LoX)一J、蛋白激酶C(PKC)、磷酸二酯酶、磷酸酯酶、脂肪氧合酶、环氧化酶等,能调节炎症反应中内皮细胞和炎症细胞的活性。桑色素对免疫和炎症的抑制作用与其对这些酶的抑制活性有关。桑色素主要通过影响细胞的分泌过程,有丝分裂及细胞问的相互作用而起抗炎免疫作用倒。能抑制大鼠肥大细胞和嗜碱性细胞对多种刺激引起的组胺及慢反应物质的释放,抑制PGEz、白三烯的合成和释放及透明质酸酶的活性,抑制大鼠中性粒细胞溶酶体酶的释放及其脱颗粒。morin可抑制1111细胞产生的IL.12和经LPS/IFN吖活化的巨噬细胞产生的NO,提示morin具有抑制固有免疫的作用。
抗氧化作用
在人类机体内存在许多清除自由基和抑制自由基的物质,它们町以清除过量自由基、防止脂质过氧化,使体内自由基生成和消除维持相对平衡。但是,当内源性抗氧化系统出现故障或者机体处在一些病理或恶劣的生理环境下时,氧自由基会大量产生在错误的时间及部位,其代谢就会出现失衡,导致细胞损伤,引起疾病和衰老。多数黄酮类化合物结构中的2,3双键和4位羰基以及3或5位羟基具有清除自由基和抗氧化的能力,其作用机理在于阻止了自由基在体内产生的三个阶段:与02·一反应阻断自由基的引发连锁反应;与金属离子螯合阻断自由基生成:与脂质过氧基(ROO·)反麻阻断脂质过氧化过程17J。桑色素的清除自由基机理是作为金属离子螯合剂,阻断Fenton系统中自由基的生成,即阻断H202在Fe2十的催化作用下分解产生·oH。桑色素除能直接清除自由基外,还可通过与体内一些氧化酶结合,影响其构型、构象,抑制酶的活性,从而抑制自由基的生成。4位羰基的存在延长了共扼体系,有利于黄酮化合物形成较稳定的自由基中间体,因此,有利于抗氧化活性。
临床应用
治疗病症
可用于抗病毒感染,治疗头痛、胃病、慢性炎症和冠心病,也有用于治疗癌症的报道,对肝癌、食管鳞癌等细胞株的形态、增殖有破坏或抑制作用,可提高癌细胞呼吸控制率及溶酶体酶活性,干扰癌细胞分裂,抑制其DNA合成。对骨髓细胞无抑制作用,并能升高白细胞。临床用于肝癌、食管癌、胃及贲门癌等以及白细胞低下症,亦可作为术前用药或用于联合化疗,与其他化疗药物联用能提高疗效、减少副作用。用于乙型肝炎亦有效。
抗菌、抗癌作用
桑色素对金黄色葡萄球菌、痢疾杆菌和伤寒杆菌有较强的抗菌作用,其抗菌机制主要表现为干扰细菌DNA的合成19】、抑制细菌代谢相关的三磷酸腺苷酶 (ATPase)活性和复制型DNA解旋酶RepA的双链DNA解旋活性。 桑色素也具有杀伤癌细胞的能力。桑色素对腹水型肝癌细胞的杀伤具有永久性。桑色素对低密度脂蛋白的氧化修饰有抑制作用。 对鼠伤寒沙门氏菌有明显的致突变作用。能抑制醛糖还原酶。 另外,桑色素对氧嗪酸(oxonate)诱导的高尿酸血症大鼠有促尿酸排出的作用⋯。 mo咖能抑制T细胞活化、增殖,并将其阻滞于S期,提示其也是一种有效的免疫抑制剂,或可用于治疗移植排斥反应。 此外,Fallg等⋯J的研究表明,m耐n与CsA可能在药物代谢和药效方面的相互作用而产生一种互补性效应,即m谢n不改变被CsA抑制的Tlll型免疫应答,但可通过显著减少组织中CsA的浓度而减轻CsA对正常组织的毒性作用,在应用morin治疗移植排斥方面具有光明的前景。morin能诱导肿瘤细胞在S期中阻滞及逆转P-gp引起多药耐药效应,可以用来治疗由于长期使用抗肿瘤药物发生耐药现象的肿瘤患者,或是器官移植术后的肿瘤病人。